Alkane, Eigenschaften, chemische Reaktionen

Alkane, Eigenschaften, und chemische Reaktionen.

Alkane - Kohlenwasserstoffe mit linearer oder verzweigter Struktur, die nur eine einfache chemische Bindung enthalten und eine homologe Reihe mit der allgemeinen Formel CnH2n + 2 bilden.

Alkane, gesättigte Kohlenwasserstoffe, Paraffine

Homologe Reihe von Alkanen. Isomere von Alkanen

Physikalische Eigenschaften von Alkanen

Chemische Eigenschaften von Alkanen

 

Alkane, gesättigte Kohlenwasserstoffe, Paraffine:

Alkane (gesättigte Kohlenwasserstoffe, Paraffine) - azyklische Kohlenwasserstoffe mit linearer oder verzweigter Struktur, die nur eine einfache chemische Bindung enthalten und eine homologe Reihe mit der allgemeinen Formel CnH2n + 2 bilden.

Alle Alkane gehören zu einer größeren Klasse aliphatischer Kohlenwasserstoffe, d.h.. Kohlenwasserstoffverbindungen, die keine aromatischen Bindungen enthalten (Benzolring und andere ähnliche geschlossene Struktur).

Alkane sind gesättigte Kohlenwasserstoffe, was bedeutet, dass sie die maximal mögliche Anzahl von Wasserstoffatomen für eine bestimmte Anzahl von Kohlenstoffatomen enthalten.

Die Kohlenstoffatome auf dem Balkan sind durch Einfachbindungen verbunden.

Jedes Kohlenstoffatom in den Alkanmolekülen befindet sich in einem Zustand der sp3-Hybridisierung. Dies bedeutet, dass alle 4 Hybridorbitale eines Atoms Mit identischer Form und Energie wie alle anderen 4 Bindungen, die auf die Eckpunkte gerichtet sind (Ecken) einer gleichseitigen dreieckigen Pyramide - Tetraeder in Winkeln von 109 ° 28′.

Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen (C-C) σ-Bindung darstellen, gekennzeichnet durch geringe Polarität und Polarisierbarkeit. Die Bindungslänge C-C beträgt 0,154 nm, die Bindungslänge C-H - 0,1087 nm.

Das einfachste Alkan ist Methanmit der Formel CH4.

Das längste Alkan ist nicht kontrahiert und hat die Formel C390H782. Es wurde zuerst in synthetisiert 1985

Homologe Reihe von Alkanen. Isomere von Alkanen:

Alkane bilden eine homologe Reihe, d.h.. eine Reihe chemischer Verbindungen des gleichen Strukturtyps, Sie unterscheiden sich in ihrer Zusammensetzung durch eine Reihe wiederkehrender Struktureinheiten des sogenannten homologischen Unterschieds, welches Alkan eine Methylenbindung ist, ist -CH2-.

Homologe Reihe von Alkanen (zuerst 20 Mitglieder):
Methan	CH4	CH4
Ethan	CH3-CH3	C2H6
Propan	CH3-CH2-CH3	C3H8
Bhutan	CH3-CH2-CH2-CH3	C4H10
Pentane	CH3-CH2-CH2-CH2-CH3	C5H12
Hexan	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3	C6H14
Heptan	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3	C7H16
Oktan	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3	C8H18
Nonan	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3	C9H20
Dean	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3	C10H22
Formica	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3	C11H24
Dodecan	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3	C12H26
Tridecan	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3	C13H28
Tetradecan	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3	C14H30
Pentadecan	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3	C15H32
Hexadecan	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3	C16H34
Heptadecan	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3	C17H36
Octadecan	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2	C18H38
Managecan	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH 3	C19H40
Aykosan	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3	C20H42

Alle Alkane reichen von Butan (C4H10), sind Isomere, d.h.. chemische Verbindungen, die in Atomzusammensetzung und Molekulargewicht identisch sind, sich jedoch in Struktur oder Anordnung der Atome im Raum unterscheiden und, Folglich, mit unterschiedlichen Eigenschaften.

Alle Alkane reichen von Heptan (C7H16) sind optisch (Spiegel) Isomere, d.h.. Chemische Komponenten, Das ist ein Spiegelbild voneinander, nicht im Raum kombinieren.

Die Anzahl der Isomere von Alkanen mit zunehmender Anzahl von Kohlenstoffatomen nimmt signifikant zu. jedoch, Es fehlt keine einfache direkte Beziehung zwischen der Anzahl der Kohlenstoffatome im Molekül Alkane und der Anzahl der Isomere.

Die folgende Tabelle zeigt die Anzahl der Isomere von Alkanen:

Die Anzahl der Atome im Molekül Alkane:	Die Anzahl der Isomere von Alkanen:	Die Anzahl der Isomere von Alkanen, unter Berücksichtigung der Stereoisomerie:
1	1	1
2	1	1
3	1	1
4	2	2
5	3	3
6	5	5
7	9	11
8	18	24
9	35	55
10	75	136
11	159	345
12	355	900
13	802	2412
14	1858	6563
15	4347	18 127
20	366 319	3 396 844
25	36 797 588	749 329 719
30	4 111 846 763	896 182 187 256

Physikalische Eigenschaften von Alkanen:

Im Algemeinen, für Alkane ist durch die folgenden physikalischen Eigenschaften und Eigenschaften gekennzeichnet:

- mit zunehmender Anzahl von Kohlenstoffatomen im Molekül (und somit mit zunehmendem Molekulargewicht und zunehmender Länge der Hauptkohlenstoffkette) erhöht den Schmelzpunkt und den Siedepunkt von Alkanen;

- unter von der IUPAC festgelegten Standardbedingungen (0 ° C und ein Druck von 105 PA) unverzweigte Alkane aus CH4 nach C4H10 sind Gase, C5H12 bei C13H28 - Flüssigkeiten, C14H30 und weitere feste Materialien;

von weniger verzweigten zu mehr verzweigten Alkanen senkt den Schmelzpunkt und den Siedepunkt. So, der Schmelzpunkt von n-Pentan ist -129,72 ° C Isopentan - -159,89 ° C., Neopentan - -16,55 ° C.; der Siedepunkt von n-Pentan ist 36,07 ° C Isopentan - von 27.85 ° C., Neopentan - 9.5 ° C.;

- brennbar und explosiv,

- giftig;

- Alle Alkane sind in Wasser schwer löslich,

flüssige Alkane sind üblicherweise organisch Lösungsmittel.

Chemische Eigenschaften von Alkanen:

Alkane haben eine geringe chemische Aktivität. Dies liegt daran, dass die Einfachbindungen C-H und C-C relativ langlebig und schwer zu zerstören sind.

Für Alkane, gekennzeichnet durch die folgende chemische Reaktion:

1. katalytische Dehydrierung (Spaltung von Wasserstoff):

Ein Alkan über einen Katalysator leiten (Pt, Im, Al2O3, Cr2O3) bei hohen Temperaturen (400-600 ° C.), die Spaltung eines Moleküls von Wasserstoff und die Bildung von Alken. Eine Ausnahme bildet die Dehydrierung von Methan - es kommt ohne vor der Katalysator, wenn benutztaufLSA-Temperatur.

2CH4 → C2H2 + 3H2 (vorbehaltlich > 1500 ° C.);

CH3-CH3 → CH2 = CH2 + H2 (kat = Pt, Im, Al2O3, Cr2O3, zu = 400-600 ° C.);

CH 3 -CH 2 -CH 3 → CH 2 = CH-CH 3 + H2 (kat = Pt, Im, Al2O3, Cr2O3, zu = 575 ° C.).

etc.

2. Galogenirovannami:

Die Reaktion der Halogenierung verläuft nach einem Radikalmechanismus, wobei das Wasserstoffatom in Alkan durch ein Halogenatom ersetzt wird (Brom, Chlor, Jod, etc.) oder irgendeine Gruppe.

Demonstrieren Sie anhand eines Beispiels die Ethanmoleküle.

CH3-CH3 + Br2 → CH3-CH2Br + HBr (hv oder erhöht auf).

Die Reaktion setzt sich fort. Ein Molekül Brom oder Jod unter Lichteinwirkung zersetzt sich in Radikale, dann greifen sie Moleküle Alkane - Ethan an, von ihnen nehmen ein Atom von Wasserstoff, dies erzeugt ein freies Radikal der Ethylgruppe CH3-CH2·, die mit Brommolekülen kollidieren (Jod), sie zerstören und neue Radikale bilden von Jod oder Brom:

Br2 → Br·+ Br· (hv); - Initiierungsreaktionen der Halogenierung;

CH3-CH3 + Br· → CH3-CH2· + HBr; - die Kettenwachstumsreaktionen der Halogenierung;

CH3-CH2· + Br2 → CH3-CH2Br + Br·;

CH3-CH2· + Br· → CH3-CH2Br; - Leerlaufreaktionen der Halogenierung.

Galogenirovannami ist eine der Substitutionsreaktionen. Erste Halogenide am wenigsten Gidrirovanny Kohlenstoffatom (Atom ist tertiär, dann sekundär, Primäratome Halogenid am wenigsten). Galogenirovannami-Alkane - Ethan erfolgt stufenweise - eine Stufe wird durch ein Wasserstoffatom ersetzt.

CH3-CH3 + Br2 → CH3-CH2Br + HBr (hv oder erhöht auf);

CH3-CH2Br + Br2 → CH3-CHBr2 + HBr (hv oder erhöht auf);

etc.

Galogenirovannami wird als nächstes passieren, während in Alkan wird nicht durch Atome ersetzt von Wasserstoff.

3. Nitrierung:

Diese Reaktion ist als Reaktion Konovalov bekannt.

Alkane reagieren mit a 10% Lösung von Salpetersäure oder Stickoxid NO2 in der Gasphase bei einer Temperatur von 140 ° C und leichter Druck unter Bildung von Nitro.

CH3-CH3 + HONO2 (verdünnen) → CH3-C(NO2)H2 + H2O (stieg auf).

Die Reaktion verläuft auch über einen Radikalmechanismus.

4. die Oxidation (Verbrennung):

Mit überschüssigem Sauerstoff:

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O;

2C2H6 + 7O2 → 4CO2 + 6H2O;

C3H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O, etc.

SPN2p + 2 + ((3n + 1)/2)O2 → nCO2 + (n + 1)H2O.

Wenn stattdessen nicht genügend Sauerstoff vorhanden ist von Kohlendioxid (CO2) ist ein Kohlenmonoxid (co), mit einer geringen Anzahl von fein dispergiertem Sauerstoff wird freigesetzt und Kohlenstoff (in verschiedenen Formen, auch in Form von Graphen, Fullerene , etc.) oder eine Mischung davon.

5. sulfochloriert:

Bei Bestrahlung mit ultravioletter Strahlung reagieren Alkane mit einem Gemisch aus SO2 und Cl2. Die Reaktion erzeugte unter anderem Sulfonylchlorid.

CH4 + SO2 + Cl2 → CH3-SO2Cl + … (hv);

C2H6 + SO2 + Cl2 → C2H5-SO2Cl + … (hv);

C3H8 + SO2 + Cl2 → C3H7-SO2Cl + … (hv).

etc.

Die Reaktion verläuft nach einem Radikalmechanismus.

6. Sulfonoxidation:

Die gleichzeitige Einwirkung von Alkanen mit Schwefeloxid (IV) und Sauerstoff, und ultraviolette Bestrahlung setzt die Reaktion der Sulfonierung unter Bildung von Alkylsulfonyl fort.

2CH4 + 2SO2 + O2 → 2CH3-ЅО2ОН (stieg auf);

2C2H6 + 2SO2 + O2 → 2C2H5-ЅО2ОН (stieg auf);

2C3H8 + 2SO2 + O2 → 2C3H7-ЅО2ОН (stieg auf);

etc.

Die Reaktion verläuft nach einem Radikalmechanismus.

7. knacken.

Beim Erhitzen oben 500 ° C-Alkane zersetzen sich pyrolytisch unter Bildung komplexer Verbindungen - Alkane und Alkene, Die Zusammensetzung und das Verhältnis hängen von der Temperatur ab, Druck und Reaktionszeit.

Pyrolyse ist die Spaltung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen (C-C) unter Bildung von Alkylradikalen. Als nächstes treten gleichzeitig drei Prozesse auf (Rekombination, Disproportionierung, und Verbindungsbruch,-N), aufgrund dessen ergibt die Reaktion eine Vielzahl von Produkten. Die Reaktion verläuft nach einem Radikalmechanismus.

Unterscheiden Sie zwischen thermischen Rissen (Pyrolyse) und katalytisches Cracken. Letzteres tritt bei einer niedrigeren Temperatur auf - 400-450 ° C in Gegenwart eines Katalysators.

CnH2n + 2 → Cn - kH2(n - k)+2 + CkH2k (kat, zu = 400-500 ° C.).

8. Pyrolyse.

Beim Erhitzen, Methan ist seine Zersetzung in Bestandteile einfacher Substanzen.

CH4 → C. + 2H2 (vorbehaltlich > 1000 oC).

9. Isomerisierung.

Beim Erhitzen unverzweigtes Alkan mit dem Katalysator zur Isomerisierung (Chlorid AluminiumAlCl 3) die Bildung von Alkanen mit verzweigten Kohlenstoff Skelett.

Beispielsweise, n-Butan (C4H10, CH3-CH2-CH2-CH3), Wechselwirkung mit dem Chlorid aus Aluminium (AlCl 3), wird in Isobutan umgewandelt (2-Methylpropan) (CH(CH3)3).

10. Aromatisierung.

Alkane mit sechs oder mehr Kohlenstoffatomen in einer linearen Kette in Gegenwart eines Katalysators Radfahrer unter Bildung von Benzol und seinen Derivaten.

Beispielsweise, Dehydrocyclisierung von Hexan zu Benzol:

C6H14 → C6H6 + 4H2 (kat, zu).

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