Alkanen, eigendommen, en chemische reacties.
Alkanen - koolwaterstoffen met een lineaire of vertakte structuur die alleen een eenvoudige chemische binding bevatten en een homologe reeks vormen met de algemene formule CnH2n + 2.
Alkanen, verzadigde koolwaterstoffen, paraffines
Homologe reeks alkanen. Isomeren van alkanen
Fysische eigenschappen van alkanen
Chemische eigenschappen van alkanen
Alkanen, verzadigde koolwaterstoffen, paraffines:
Alkanen (verzadigde koolwaterstoffen, paraffines) - acyclische koolwaterstoffen lineaire of vertakte structuur die alleen een eenvoudige chemische binding bevat en een homologe reeks vormt met de algemene formule CnH2n + 2.
Alle alkanen behoren tot een grotere klasse van alifatische koolwaterstoffen, d.w.z. koolwaterstofverbindingen die geen aromatische bindingen bevatten (benzeenring en andere soortgelijke ingesloten structuur).
Alkanen zijn verzadigde koolwaterstoffen, wat betekent dat ze het maximaal mogelijke aantal waterstofatomen bevatten voor een bepaald aantal koolstofatomen.
De koolstofatomen op de Balkan zijn met elkaar verbonden door enkele bindingen.
Elk koolstofatoom in de moleculen van alkanen bevindt zich in een staat van sp3-hybridisatie. Dit betekent dat alle 4 hybride orbitalen van een atoom Met identieke vorm en energie dat allemaal 4 bindingen gericht op de hoekpunten (hoeken) of an equilateral triangular pyramid – tetrahedron at angles of 109°28′.
Koolstof-koolstofbindingen (C-C) vertegenwoordigen σ-binding, gekenmerkt door lage polariteit en polariseerbaarheid. De bindingslengte C-C is 0,154 nm, de bindingslengte C-H - 0,1087 nm.
De eenvoudigste alkaan is methaanmet de formule CH4.
Het langste alkaan is niet gecontracteerd met de formule C390H782. Het werd voor het eerst gesynthetiseerd in 1985
Homologe reeks alkanen. Isomeren van alkanen:
Alkanen vormen een homologe reeks, d.w.z. een reeks chemische verbindingen van hetzelfde structurele type, verschillen in samenstelling van elkaar door een aantal terugkerende structurele eenheden van het zogenaamde homologische verschil, welke alkaan is methyleenlink is -CH2-.
| Homologe reeks alkanen (eerste 20 leden): | ||
| Methaan | CH4 | CH4 |
| Ethan | CH3-CH3 | C2H6 |
| Propaan | CH3-CH2-CH3 | C3H8 |
| Bhutan | CH3-CH2-CH2-CH3 | C4H10 |
| Pentaan | CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 | C5H12 |
| Hexaan | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C6H14 |
| Heptaan | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C7H16 |
| Octaan | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C8H18 |
| Nonan | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C9H20 |
| decaan | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C10H22 |
| Formica | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C11H24 |
| Dodecane | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C12H26 |
| Tridecan | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C13H28 |
| Tetradecane | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C14H30 |
| Pentadecane | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C15H32 |
| Hexadecan | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C16H34 |
| Heptadecan | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C17H36 |
| Octadecan | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C18H38 |
| Managecan | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C19H40 |
| Aykosan | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C20H42 |
Alle alkanen, variërend van butaan (C4H10), zijn isomeren, d.w.z. chemische verbindingen identiek in atomaire samenstelling en molecuulgewicht maar verschillen in structuur of rangschikking van atomen in de ruimte en, bijgevolg, met verschillende eigenschappen.
Alle alkanen, variërend van heptaan (C7H16) zijn optisch (spiegel) isomeren, d.w.z. chemische bestanddelen, dat is een spiegelreflectie van elkaar, combineer niet in de ruimte.
Het aantal isomeren van alkanen met toenemend aantal koolstofatomen neemt aanzienlijk toe. echter, geen simpele directe relatie tussen het aantal koolstofatomen in het molecuul alkanen en het aantal isomeren ontbreekt.
De onderstaande tabel toont het aantal isomeren van alkanen:
| Het aantal atomen in het molecuul alkanen: | Het aantal isomeren van alkanen: | Het aantal isomeren van alkanen, rekening houdend met stereo-isomerie: |
| 1 | 1 | 1 |
| 2 | 1 | 1 |
| 3 | 1 | 1 |
| 4 | 2 | 2 |
| 5 | 3 | 3 |
| 6 | 5 | 5 |
| 7 | 9 | 11 |
| 8 | 18 | 24 |
| 9 | 35 | 55 |
| 10 | 75 | 136 |
| 11 | 159 | 345 |
| 12 | 355 | 900 |
| 13 | 802 | 2412 |
| 14 | 1858 | 6563 |
| 15 | 4347 | 18 127 |
| 20 | 366 319 | 3 396 844 |
| 25 | 36 797 588 | 749 329 719 |
| 30 | 4 111 846 763 | 896 182 187 256 |
Fysische eigenschappen van alkanen:
In het algemeen, voor alkanen wordt gekenmerkt door de volgende fysische eigenschappen en kenmerken:
- met een toenemend aantal koolstofatomen in het molecuul (en dus met toenemend molecuulgewicht en lengte van de belangrijkste koolstofketen) verhoogt het smeltpunt en kookpunt van alkanen;
- onder standaardvoorwaarden vastgesteld door de IUPAC (0 ° C en een druk van 105 VADER) onvertakte alkanen uit CH4 volgens C4H10 zijn gassen, C5H12 bij C13H28 - vloeistoffen, C14H30 en andere vaste materialen;
van een minder vertakte naar een meer vertakte alkanen verlaagt het smeltpunt en het kookpunt. Dus, het smeltpunt van n-pentaan is -129,72 ° C isopentaan - -159,89 °C, neopentaan - -16,55 °C; het kookpunt van n-pentaan is 36,07 ° C isopentaan - van 27.85 °C, neopentaan - 9.5 °C;
- brandbaar en explosief,
- giftig;
- alle alkanen zijn slecht oplosbaar in water,
vloeibare alkanen zijn algemeen organisch oplosmiddelen.
Chemische eigenschappen van alkanen:
Alkanen hebben een lage chemische activiteit. Dit komt doordat enkele bindingen C-H en C-C relatief duurzaam en moeilijk te vernietigen zijn.
Voor alkanen, gekenmerkt door de volgende chemische reactie:
1. katalytische dehydrogenering (splitsing van waterstof):
Een alkaan over een katalysator laten gaan (Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3) bij hoge temperaturen (400-600 °C), de splitsing van een molecuul waterstof en de vorming van alkeen. Een uitzondering is de dehydrogenering van methaan - het gebeurt zonder de katalysator, wanneer gebruiktAanLSA-temperatuur.
2CH4 → C2H2 + 3H2 (onderworpen aan > 1500 ° C);
CH3-CH3 → CH2 = CH2 + H2 (kat = Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3, naar = 400-600 °C);
CH3-CH2-CH3 → CH2 = CH-CH3 + H2 (kat = Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3, naar = 575 °C).
enzovoort.
2. galogenirovannami:
De reactie van halogenering verloopt via een mechanisme van vrije radicalen, waarin het waterstofatoom in alkaan is vervangen door een halogeenatoom (broom, chloor-, jodium, enzovoort.) of een groep.
Demonstreer bijvoorbeeld de moleculen van ethaan.
CH3-CH3 + Br2 → CH3-CH2Br + HBr (hv of verhoogd tot).
De reactie houdt zichzelf in stand. Een molecuul broom of jodium wordt onder invloed van licht afgebroken tot radicalen, dan vallen ze moleculen alkanen aan - ethaan, van hen afnemen een atoom waterstof, hierdoor ontstaat een vrije radicaal van de ethylgroep CH3-CH2·, die botsen met moleculen van broom (jodium), ze vernietigen en nieuwe radicalen vormen van jodium of broom:
Br2 → Br·+ Br· (hv); - initiatie reacties van halogenering;
CH3-CH3 + Br· → CH3-CH2· + HBr; - de kettinggroeireacties van halogenering;
CH3-CH2· + Br2 → CH3-CH2Br + Br·;
CH3-CH2· + Br· → CH3-CH2Br; - open circuit reacties van halogenering.
Galogenirovannami is een van de substitutiereacties. Eerste halogeniden minst gidrirovanny koolstofatoom (atoom is tertiair, dan secundair, primaire atomen halogenide minst). Galogenirovannami-alkanen - ethaan vindt plaats in fasen - een fase wordt vervangen door een waterstofatoom.
CH3-CH3 + Br2 → CH3-CH2Br + HBr (hv of verhoogd tot);
CH3-CH2Br + Br2 → CH3-CHBr2 + HBr (hv of verhoogd tot);
enzovoort.
Galogenirovannami zal hierna gebeuren, terwijl in alkaan niet zal worden vervangen door atomen waterstof.
3. nitratie:
Deze reactie staat bekend als reactie Konovalov.
Alkanen reageren met een 10% oplossing van salpeterzuur of stikstofoxide NO2 in de gasfase bij een temperatuur van 140 ° C en lichte druk met vorming van nitro.
CH3-CH3 + HONO2 (verdund) → CH3-C(NO2)H2 + H2O (toegenomen tot).
De reactie verloopt ook door een mechanisme van vrije radicalen.
4. de oxidatie (brandend):
Met overtollige zuurstof:
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O;
2C2H6 + 7O2 → 4CO2 + 6H2O;
C3H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O, enzovoort.
SPN2p + 2 + ((3n + 1)/2)O2 → nCO2 + (n + 1)H2O.
Als er in plaats daarvan onvoldoende zuurstof is van kooldioxide (CO2) is een koolmonoxide (co), met een klein aantal fijn verdeelde zuurstof komt vrij en koolstof (in verschillende vormen, ook in de vorm van grafeen, fullerenen , enzovoort.) of een mengsel daarvan.
5. gesulfochloreerd:
Bij bestraling met ultraviolette straling reageren alkanen met een mengsel van SO2 en Cl2. De reactie leverde onder meer sulfonylchloride op.
CH4 + SO2 + Cl2 → CH3-SO2Cl + … (hv);
C2H6 + SO2 + Cl2 → C2H5-SO2Cl + … (hv);
C3H8 + SO2 + Cl2 → C3H7-SO2Cl + … (hv).
enzovoort.
De reactie verloopt via een mechanisme van vrije radicalen.
6. sulfonzuur oxidatie:
De gelijktijdige werking van alkanen met zwaveloxide (IV) en zuurstof, en ultraviolette bestraling zet de reactie van sulfonering met de vorming van alkylsulfonyl voort.
2CH4 + 2SO2 + O2 → 2CH3-ЅО2ОН (toegenomen tot);
2C2H6 + 2SO2 + O2 → 2C2H5-ЅО2ОН (toegenomen tot);
2C3H8 + 2SO2 + O2 → 2C3H7-ЅО2ОН (toegenomen tot);
enzovoort.
De reactie verloopt via een mechanisme van vrije radicalen.
7. kraken.
Bij verhitting boven 500 ° C alkanen ondergaan pyrolytische ontleding met de vorming van complexe verbindingen - alkanen en alkenen, de samenstelling en de verhouding hiervan is afhankelijk van de temperatuur, druk en reactietijd.
Pyrolyse is het splitsen van koolstof-koolstofbindingen (C-C) met de vorming van alkylradicalen. Vervolgens vinden gelijktijdig drie processen plaats (recombinatie, disproportionering, en verbreking van de verbinding,-N), waardoor de reactie een verscheidenheid aan producten oplevert. De reactie verloopt via een mechanisme van vrije radicalen.
Maak onderscheid tussen thermisch kraken (pyrolyse) en katalytisch kraken. Dit laatste gebeurt bij een lagere temperatuur - 400-450 ° C in aanwezigheid van een katalysator.
CnH2n + 2 → Cn-kH2(n – k)+2 + CkH2k (kat, naar = 400-500 °C).
8. pyrolyse.
Bij verhitting, methaan is de afbraak ervan in eenvoudige componenten.
CH4 → C + 2H2 (onderworpen aan > 1000 oC).
9. isomerisatie.
Bij verhitting van onvertakt alkaan met de katalysator voor isomerisatie (chloride aluminiumAlCl3) de vorming van alkanen met vertakte koolstof skelet.
Bijvoorbeeld, n-butaan (C4H10, CH3-CH2-CH2-CH3), interactie met het chloride van aluminium (AlCl3), wordt omgezet in isobutaan (2-methylpropaan) (CH(CH3)3).
10. aromatisering.
Alkanen met zes of meer koolstofatomen in een lineaire keten in aanwezigheid van een katalysator cyclisten met vorming van benzeen en derivaten daarvan.
Bijvoorbeeld, dehydrocyclisatie hexaan tot benzeen:
C6H14 -> C6H6 + 4H2 (kat, naar).
Notitie: © Foto //www.pexels.com, //pixabay.com