Alkaanit, ominaisuudet, kemialliset reaktiot
Alkaanit, ominaisuudet, ja kemialliset reaktiot.
Alkaanit - lineaarisen tai haarautuneen hiilivedyt, jotka sisältävät vain yksinkertaisen kemiallisen sidoksen ja muodostavat homologisen sarjan yleiskaavan CnH2n + 2 kanssa.
Alkaanit, tyydyttyneitä hiilivetyjä, parafiinit
Homologinen alkaanisarja. Alkaanien isomeerit
Alkaanien fysikaaliset ominaisuudet
Alkaanien kemialliset ominaisuudet
Alkaanit, tyydyttyneitä hiilivetyjä, parafiinit:
Alkaanit (tyydyttyneitä hiilivetyjä, parafiinit) - asyklisten tai haarautuneiden asyklisten hiilivetyjen rakenne, joka sisältää vain yksinkertaisen kemiallisen sidoksen ja muodostaa homologisen sarjan yleiskaavalla CnH2n + 2.
Kaikki alkaanit kuuluvat suurempaan alifaattisten hiilivetyjen luokkaan, ts. hiilivetyyhdisteet, jotka eivät sisällä aromaattisia sidoksia (bentseenirengas ja muu vastaava suljettu rakenne).
Alkaanit ovat tyydyttyneitä hiilivetyjä, mikä tarkoittaa, että ne sisältävät mahdollisimman suuren määrän vetyatomeja tietylle määrälle hiiliatomia.
Balkanin hiiliatomit ovat yhteydessä yksittäisiin sidoksiin.
Alkaanien molekyylien kukin hiiliatomi on sp3-hybridisaatiotilassa. Tämä tarkoittaa, että kaikki 4 hybridi-orbitaalit atomista, joilla on identtinen muoto ja energia 4 pisteisiin kohdistuvat sidokset (kulmat) tasasivuisen kolmion muotoisen pyramidin - tetraedrin kulmat 109 ° 28′.
Hiili-hiilisidokset (C-C) edustavat σ-sidosta, jolle on ominaista alhainen napaisuus ja polarisaatio. Sidoksen pituus C-C on 0,154 nm, sidoksen pituus C-H - 0,1087 nm.
Yksinkertaisin alkaani on metaanikaavalla CH4.
Pisin alkaani on sopimaton, jolla on kaava C390H782. Se syntetisoitiin ensimmäisen kerran vuonna 1985
Homologinen alkaanisarja. Alkaanien isomeerit:
Alkaanit muodostavat homologisen sarjan, ts. sarja saman tyyppisiä kemiallisia yhdisteitä, eroavat toisistaan koostumuksellaan useilla toistuvilla ns. homologisen eron rakenteellisilla yksiköillä, mikä alkaani on metyleenilinkki on -CH2-.
| Homologinen alkaanisarja (ensimmäinen 20 jäsenet): | ||
| Metaani | CH4 | CH4 |
| Ethan | CH3-CH3 | C2H6 |
| Propaani | CH3-CH2-CH3 | C3H8 |
| Bhutan | CH3-CH2-CH2-CH3 | C4H10 |
| Pentaani | CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 | C5H12 |
| Heksaani | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C6H14 |
| Heptaani | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C7H16 |
| Oktaani | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C8H18 |
| Nonan | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C9H20 |
| dekaani | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C10H22 |
| Formica | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C11H24 |
| Dodekaani | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C12H26 |
| Tridekaani | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C13H28 |
| Tetradekaani | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C14H30 |
| Pentadekaani | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C15H32 |
| Heksadekaani | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C16H34 |
| Heptadekaani | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C17H36 |
| Oktadekaani | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C18H38 |
| Managecan | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C19H40 |
| Aykosan | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C20H42 |
Kaikki alkaanit vaihtelevat butaanista (C4H10), ovat isomeereja, ts. kemialliset yhdisteet, jotka ovat identtisiä atomikoostumuksen ja molekyylipainon suhteen, mutta rakenteeltaan tai atomien järjestelyllä avaruudessa ja, näin ollen, joilla on erilaiset ominaisuudet.
Kaikki alkaanit vaihtelevat heptaanista (C7H16) ovat optisia (peili) isomeerit, ts. kemialliset yhdisteet, mikä heijastaa toisiaan, älä yhdistä avaruudessa.
Alkaanien isomeerien määrä, joiden hiiliatomien määrä kasvaa, kasvaa merkittävästi. kuitenkin, ei ole yksinkertaista suoraa yhteyttä molekyylialkaanien hiiliatomien lukumäärän ja isomeerien lukumäärän välillä.
Alla olevassa taulukossa esitetään alkaanien isomeerien määrä:
| Molekyylialkaanien atomien lukumäärä: | Alkaanien isomeerien lukumäärä: | Alkaanien isomeerien lukumäärä, stereoisomerismi huomioon ottaen: |
| 1 | 1 | 1 |
| 2 | 1 | 1 |
| 3 | 1 | 1 |
| 4 | 2 | 2 |
| 5 | 3 | 3 |
| 6 | 5 | 5 |
| 7 | 9 | 11 |
| 8 | 18 | 24 |
| 9 | 35 | 55 |
| 10 | 75 | 136 |
| 11 | 159 | 345 |
| 12 | 355 | 900 |
| 13 | 802 | 2412 |
| 14 | 1858 | 6563 |
| 15 | 4347 | 18 127 |
| 20 | 366 319 | 3 396 844 |
| 25 | 36 797 588 | 749 329 719 |
| 30 | 4 111 846 763 | 896 182 187 256 |
Alkaanien fysikaaliset ominaisuudet:
Yleisesti, alkaanien ominaispiirteet ovat seuraavat: fysikaaliset ominaisuudet ja ominaisuudet:
- molekyylin hiiliatomien määrän kasvaessa (ja siten molekyylipainon ja päähiiliketjun pituuden kasvaessa) nostaa alkaanien sulamispistettä ja kiehumispistettä;
- IUPAC: n vahvistamissa vakio-olosuhteissa (0 ° C ja paine 105 PA) haaroittumattomat alkaanit CH4: stä C4H10: n mukaan ovat kaasuja, C5H12 kohdassa C13H28 - nesteet, C14H30 ja muut kiinteät materiaalit;
vähemmän haarautuneesta haarautuneempaan alkaanit alentavat sulamispistettä ja kiehumispistettä. Täten, n-pentaanin sulamispiste on -129,72 ° C isopentaani - -159,89 ° C, neopentaani - -16,55 ° C; n-pentaanin kiehumispiste on 36,07 ° C isopentaani - 27.85 ° C, neopentaani - 9.5 ° C;
- syttyvä ja räjähtävä,
- myrkyllinen;
- kaikki alkaanit liukenevat huonosti veteen,
nestemäiset alkaanit ovat yleisiä orgaanisia liuottimet.
Alkaanien kemialliset ominaisuudet:
Alkaanien kemiallinen aktiivisuus on heikko. Tämä johtuu siitä, että yksittäiset sidokset C-H ja C-C ovat suhteellisen kestäviä ja niitä on vaikea tuhota.
Alkaanit, jolle on tunnusomaista seuraava kemiallinen reaktio:
1. katalyyttinen dehydraus (vedyn pilkkominen):
Alkaanin kuljettaminen katalyytin yli (Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3) korkeissa lämpötiloissa (400-600 ° C), molekyylin pilkkominen vetyä ja alkeenin muodostuminen. Poikkeuksena on dehydraus metaania - se tapahtuu ilman katalyytti, kun sitä käytetäänpäälläLSA-lämpötila.
2CH4 → C2H2 + 3H2 (jollei > 1500 ° C);
CH3-CH3 → CH2 = CH2 + H2 (kat = Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3, = = 400-600 ° C);
CH3-CH2-CH3 → CH2 = CH-CH3 + H2 (kat = Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3, = = 575 ° C).
jne.
2. galogenirovannami:
Halogenointireaktio etenee vapaiden radikaalien mekanismilla, jossa vetyatomi alkaanissa korvataan halogeeniatomilla (bromi, kloori, jodi, jne.) tai mikä tahansa ryhmä.
Osoita esimerkillä etaanin molekyylit.
CH3-CH3 + Br2 → CH3-CH2Br + HBr (hv tai kasvanut).
Reaktio jatkuu itsestään. Bromi- tai jodimolekyyli valon vaikutuksesta hajoaa radikaaleiksi, sitten ne hyökkäävät alkaaneja - etaania vastaan, ottamalla heiltä atomin vetyä, tämä tuottaa etyyliryhmän CH3-CH2 vapaan radikaalin·, jotka törmäävät bromimolekyylien kanssa (jodi), tuhoamalla heidät ja muodostamalla uusia radikaaleja jodia tai bromi:
Br2 → Br·+ Br· (hv); - halogenoinnin aloitusreaktiot;
CH3-CH3 + Br· → CH3-CH2· + HBr; - halogenoinnin ketjukasvureaktiot;
CH3-CH2· + Br2 → CH3-CH2Br + Br·;
CH3-CH2· + Br· → CH3-CH2Br; - halogenoinnin avoimen piirin reaktiot.
Galogenirovannami on yksi substituutioreaktioista. Ensimmäiset halogenidit ovat vähiten gidrirovanny hiiliatomia (atomi on tertiäärinen, sitten toissijainen, primaariatomeja vähiten). Galogenirovannamialkaanit - etaani tapahtuu vaiheittain - yksi vaihe korvataan yhdellä vetyatomilla.
CH3-CH3 + Br2 → CH3-CH2Br + HBr (hv tai kasvanut);
CH3-CH2Br + Br2 → CH3-CHBr2 + HBr (hv tai kasvanut);
jne.
Galogenirovannami tapahtuu seuraavaksi, kun taas alkaanissa ei korvata atomeja vetyä.
3. nitraatio:
Tämä reaktio tunnetaan reaktiona Konovalov.
Alkaanit reagoivat a 10% typpihapon tai typpioksidi NO2 kaasufaasissa lämpötilassa 140 ° C ja lievä paine muodostaen nitroa.
CH3-CH3 + HONO2 (laimenna) → CH3-C(NO2)H2 + H2O (kasvoi).
Reaktio etenee myös vapaiden radikaalien mekanismilla.
4. hapettuminen (palaa):
Ylimääräisen hapen kanssa:
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O;
2C2H6 + 7O2 → 4CO2 + 6H2O;
C3H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O, jne.
SPN2p + 2 + ((3n+1)/2)O2 → nCO2 + (n+1)H2O.
Jos sen sijaan happea ei ole riittävästi hiilidioksidia (CO2) on hiilimonoksidi (yhteistyössä), pienellä määrällä hienojakoista happea vapautuu ja hiili (eri muodoissa, mukaan lukien grafeeni, fullereeneja , jne.) tai niiden seos.
5. sulfokloorattu:
Alkaanit reagoivat ultraviolettisäteilyllä säteilyttämällä S02: n ja Cl2: n seoksen kanssa. Reaktio tuotti muun muassa sulfonyylikloridia.
CH4 + SO2 + Cl2 → CH3-SO2Cl + … (hv);
C2H6 + SO2 + Cl2 → C2H5-SO2Cl + … (hv);
C3H8 + SO2 + Cl2 → C3H7-SO2Cl + … (hv).
jne.
Reaktio etenee vapaiden radikaalien mekanismilla.
6. sulfonihapetus:
Alkaanien samanaikainen vaikutus rikkioksidin kanssa (IV) ja happea, ja ultraviolettisäteilytys saa aikaan sulfonointireaktion alkyylisulfonyylin muodostumisen kanssa.
2CH4 + 2SO2 + O2 → 2CH3-ЅО2ОН (kasvoi);
2C2H6 + 2SO2 + O2 → 2C2H5-ЅО2ОН (kasvoi);
2C3H8 + 2SO2 + O2 → 2C3H7-ЅО2ОН (kasvoi);
jne.
Reaktio etenee vapaiden radikaalien mekanismilla.
7. halkeilua.
Kun sitä kuumennetaan yli 500 ° C-alkaanit hajoavat pyrolyyttisesti muodostaen monimutkaisia yhdisteitä - alkaanit ja alkeenit, jonka koostumus ja suhde riippuvat lämpötilasta, paine ja reaktioaika.
Pyrolyysi on hiili-hiilisidosten jakautuminen (C-C) alkyyliradikaalien muodostumisella. Seuraavaksi tapahtuu samanaikaisesti kolme prosessia (rekombinaatio, suhteettomuus, ja yhteyden katkeaminen,-N), minkä vuoksi reaktio antaa erilaisia tuotteita. Reaktio etenee vapaiden radikaalien mekanismilla.
Erota lämpöhalkeilu (pyrolyysi) ja katalyyttinen krakkaus. Jälkimmäinen tapahtuu alemmassa lämpötilassa - 400-450 ° C läsnäollessa katalyytin.
CnH2n + 2 → Cn – kH2(n – k)+2 + CkH2k (kat, = = 400-500 ° C).
8. pyrolyysi.
Kuumennettuna, metaani on sen hajoaminen komponenteiksi yksinkertaisia aineita.
CH4 → C + 2H2 (jollei > 1000 oC).
9. isomerointi.
Kuumennettaessa haaroittumatonta alkaania isomerointikatalyytin kanssa (kloridi alumiiniH2S) haarautuneiden alkaanien muodostuminen hiili luuranko-.
Esimerkiksi, n-butaani (C4H10, CH3-CH2-CH2-CH3), vuorovaikutuksessa kloridin kanssa alumiinia (H2S), muuttuu isobutaaniksi (2-metyylipropaani) (CH(CH3)3).
10. aromatisointi.
Alkaanit, joissa on vähintään kuusi hiiliatomia lineaarisessa ketjussa katalysaattoripyöräilijöiden läsnä ollessa bentseenin ja sen johdannaisten muodostuessa.
Esimerkiksi, dehydrosyklisointi heksaanista bentseeniksi:
C6H14 → C6H6 + 4H2 (kat, että).
Huomautus: © Kuva //www.pexels.com, //pixabay.com
