Alcanos, propiedades, reacciones químicas
Alcanos, propiedades, y reacciones químicas.
Alcanos: hidrocarburos de estructura lineal o ramificada que contienen solo un enlace químico simple y que forman una serie homóloga con la fórmula general CnH2n + 2.
Alcanos, hidrocarburos saturados, parafinas
Serie homóloga de alcanos. Isómeros de alcanos
Propiedades físicas de los alcanos
Propiedades químicas de los alcanos
Alcanos, hidrocarburos saturados, parafinas:
Alcanos (hidrocarburos saturados, parafinas) - hidrocarburos acíclicos de estructura lineal o ramificada que contienen solo un enlace químico simple y forman una serie homóloga con la fórmula general CnH2n + 2.
Todos alcanos pertenecen a una clase más amplia de hidrocarburos alifáticos, es decir. compuestos de hidrocarburos que no contienen enlaces aromáticos (anillo de benceno y otra estructura cerrada similar).
Alcanos son hidrocarburos saturados, lo que significa que contienen el número máximo posible de átomos de hidrógeno para un número determinado de átomos de carbono.
Los átomos de carbono en los Balcanes están conectados por enlaces simples.
Cada átomo de carbono en las moléculas de alcanos está en un estado de hibridación sp3. Esto significa que todos los 4 orbitales híbridos de un átomo con forma y energía idénticas que todos 4 enlaces dirigidos a los vértices (esquinas) de una pirámide triangular equilátera - tetraedro en ángulos de 109 ° 28′.
Enlaces carbono-carbono (C-C) representar σ-bond, caracterizado por baja polaridad y polarizabilidad. La longitud de enlace C-C es 0,154 Nuevo Méjico, la longitud de enlace C-H - 0,1087 Nuevo Méjico.
El alcano más simple es metanocon la fórmula CH4.
El alcano más largo no está contraído y tiene la fórmula C390H782. Fue sintetizado por primera vez en 1985
Serie homóloga de alcanos. Isómeros de alcanos:
Los alcanos forman una serie homóloga, es decir. una serie de compuestos químicos del mismo tipo estructural, difieren entre sí en composición por una serie de unidades estructurales recurrentes de la llamada diferencia homológica, cuyo alcano es enlace metileno es -CH2-.
| Serie homóloga de alcanos (primero 20 miembros): | ||
| Metano | CH4 | CH4 |
| Ethan | CH3-CH3 | C2H6 |
| Propano | CH3-CH2-CH3 | C3H8 |
| Bután | CH3-CH2-CH2-CH3 | C4H10 |
| Pentano | CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 | C5H12 |
| Hexano | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C6H14 |
| Heptano | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C7H16 |
| Octano | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C8H18 |
| Nonan | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C9H20 |
| Decano | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C10H22 |
| Fórmica | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C11H24 |
| Dodecano | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C12H26 |
| Tridecan | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C13H28 |
| Tetradecano | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C14H30 |
| Pentadecano | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C15H32 |
| Hexadecano | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C16H34 |
| Heptadecano | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C17H36 |
| Octadecan | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C18H38 |
| Managecan | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C19H40 |
| Aykosan | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | C20H42 |
Todos los alcanos que van desde el butano (C4H10), son isómeros, es decir. compuestos químicos idénticos en composición atómica y peso molecular pero que difieren en la estructura o disposición de los átomos en el espacio y, por consiguiente, tener diferentes propiedades.
Todos los alcanos que van desde el heptano (C7H16) son ópticos (espejo) isómeros, es decir. compuestos químicos, que es un reflejo de espejo el uno del otro, no combinar en el espacio.
El número de isómeros de alcanos con un número creciente de átomos de carbono aumenta significativamente. Sin embargo, no falta una relación directa simple entre el número de átomos de carbono en la molécula de alcanos y el número de isómeros.
La siguiente tabla muestra el número de isómeros de alcanos:
| El número de átomos en la molécula de alcanos.: | El número de isómeros de alcanos.: | El número de isómeros de alcanos., teniendo en cuenta el estereoisomerismo: |
| 1 | 1 | 1 |
| 2 | 1 | 1 |
| 3 | 1 | 1 |
| 4 | 2 | 2 |
| 5 | 3 | 3 |
| 6 | 5 | 5 |
| 7 | 9 | 11 |
| 8 | 18 | 24 |
| 9 | 35 | 55 |
| 10 | 75 | 136 |
| 11 | 159 | 345 |
| 12 | 355 | 900 |
| 13 | 802 | 2412 |
| 14 | 1858 | 6563 |
| 15 | 4347 | 18 127 |
| 20 | 366 319 | 3 396 844 |
| 25 | 36 797 588 | 749 329 719 |
| 30 | 4 111 846 763 | 896 182 187 256 |
Propiedades físicas de los alcanos:
En general, para alcanos se caracteriza por las siguientes propiedades y características físicas:
- con un número creciente de átomos de carbono en la molécula (y así con el aumento del peso molecular y la longitud de la cadena principal de carbono) aumenta el punto de fusión y el punto de ebullición de los alcanos;
- en condiciones estándar establecidas por la IUPAC (0 ° C y una presión de 105 Pensilvania) los alcanos no ramificados de CH4 según C4H10 son gases, C5H12 a C13H28 - líquidos, C14H30 y otros materiales sólidos;
de alcanos menos ramificados a más ramificados reduce el punto de fusión y el punto de ebullición. Así, el punto de fusión del n-pentano es -129,72 ° C isopentano - -159,89 ° C, neopentano - -16,55 ° C; el punto de ebullición del n-pentano es 36,07 ° C isopentano - de 27.85 ° C, neopentano - 9.5 ° C;
- inflamable y explosivo,
- tóxico;
- todos los alcanos son poco solubles en agua,
los alcanos líquidos son orgánicos comunes solventes.
Propiedades químicas de los alcanos:
Los alcanos tienen baja actividad química. Esto se debe a que los enlaces simples C-H y C-C son relativamente duraderos y difíciles de destruir..
Para alcanos, caracterizado por la siguiente reacción química:
1. deshidrogenación catalítica (escisión de hidrógeno):
Pasando un alcano sobre un catalizador (Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3) a altas temperaturas (400-600 ° C), la escisión de una molécula de hidrógeno y la formación de alqueno. Una excepción es la deshidrogenación. de metano - ocurre sin el catalizador, cuando se utilizaenTemperatura LSA.
2CH4 → C2H2 + 3H2 (sujeto a > 1500 ° C);
CH3-CH3 → CH2 = CH2 + H2 (kat = Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3, a = 400-600 ° C);
CH3-CH2-CH3 → CH2 = CH-CH3 + H2 (kat = Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3, a = 575 ° C).
etc.
2. galogenirovannami:
La reacción de halogenación procede por un mecanismo de radicales libres., en el que el átomo de hidrógeno en el alcano reemplazado por un átomo de halógeno (bromo, cloro, yodo, etc.) o cualquier grupo.
Demuestre con el ejemplo las moléculas de etano..
CH3-CH3 + Br2 → CH3-CH2Br + HBr (hv o aumentado a).
La reacción se perpetúa a sí misma. Una molécula de bromo o yodo bajo la acción de la luz se descompone en radicales., luego atacan moléculas alcanos - etano, tomando de ellos un átomo de hidrógeno, esto produce un radical libre del grupo etilo CH3-CH2·, que chocan con moléculas de bromo (yodo), destruyéndolos y formando nuevos radicales de yodo o bromo:
Br2 → Br·+ Br· (hv); - reacciones de iniciación de halogenación;
CH3-CH3 + Br· → CH3-CH2· + HBr; - las reacciones de crecimiento en cadena de la halogenación;
CH3-CH2· + Br2 → CH3-CH2Br + Br·;
CH3-CH2· + Br· → CH3-CH2Br; - reacciones de circuito abierto de halogenación.
Galogenirovannami es una de las reacciones de sustitución. Primero halogenuros menos gidrirovannyy átomo de carbono (átomo es terciario, luego secundario, átomos primarios halogenuro mínimo). Alcanos de Galogenirovannami: el etano tiene lugar en etapas: una etapa se reemplaza por un átomo de hidrógeno.
CH3-CH3 + Br2 → CH3-CH2Br + HBr (hv o aumentado a);
CH3-CH2Br + Br2 → CH3-CHBr2 + HBr (hv o aumentado a);
etc.
Galogenirovannami pasará a continuación, mientras que en alcano no será reemplazado por átomos de hidrógeno.
3. nitración:
Esta reacción se conoce como reacción de Konovalov..
Los alcanos reaccionan con un 10% solución de ácido nítrico o óxido nítrico NO2 en fase gaseosa a una temperatura de 140 ° C y ligera presión con formación de nitro.
CH3-CH3 + HONO2 (diluido) → CH3-C(NO2)H2 + H2O (aumentado a).
La reacción también procede por un mecanismo de radicales libres..
4. la oxidación (ardiente):
Con exceso de oxigeno:
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O;
2C2H6 + 7O2 → 4CO2 + 6H2O;
C3H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O, etc.
SPN2p + 2 + ((3n + 1)/2)O2 → nCO2 + (n + 1)H2O.
Si en cambio no hay suficiente oxígeno de dióxido de carbono (CO2) es un monóxido de carbono (co), con una pequeña cantidad de oxígeno finamente disperso se libera y carbón (en varias formas, incluso en forma de grafeno, fullerenos , etc.) o una mezcla de los mismos.
5. sulfoclorado:
Cuando se irradian con radiación ultravioleta, los alcanos reaccionan con una mezcla de SO2 y Cl2. La reacción produjo, entre otras cosas, cloruro de sulfonilo..
CH4 + SO2 + Cl2 → CH3-SO2Cl + … (hv);
C2H6 + SO2 + Cl2 → C2H5-SO2Cl + … (hv);
C3H8 + SO2 + Cl2 → C3H7-SO2Cl + … (hv).
etc.
La reacción procede por un mecanismo de radicales libres..
6. oxidación sulfónica:
La acción simultánea de alcanos con óxido de azufre. (IV) y oxigeno, y la irradiación ultravioleta procede a la reacción de sulfonación con la formación de alquilsulfonilo.
2CH4 + 2SO2 + O2 → 2CH3-ЅО2ОН (aumentado a);
2C2H6 + 2SO2 + O2 → 2C2H5-ЅО2ОН (aumentado a);
2C3H8 + 2SO2 + O2 → 2C3H7-ЅО2ОН (aumentado a);
etc.
La reacción procede por un mecanismo de radicales libres..
7. agrietamiento.
Cuando se calienta arriba 500 ° C los alcanos experimentan descomposición pirolítica con la formación de compuestos complejos: alcanos y alquenos, cuya composición y proporción depende de la temperatura, presión y tiempo de reacción.
La pirólisis es la división de enlaces carbono-carbono. (C-C) con la formación de radicales alquilo. Luego ocurren simultáneamente tres procesos (recombinación, desproporción, y ruptura de conexión,-norte), debido a que la reacción da una variedad de productos. La reacción procede por un mecanismo de radicales libres..
Distinguir entre agrietamiento térmico (pirólisis) y craqueo catalítico. Este último ocurre a una temperatura más baja: 400-450 ° C en presencia de un catalizador.
CnH2n + 2 → Cn – kH2(n – k)+2 + CkH2k (Kat, a = 400-500 ° C).
8. pirólisis.
Cuando se calienta, el metano es su descomposición en componentes sustancias simples.
CH4 → C + 2H2 (sujeto a > 1000 jefe).
9. isomerización.
Cuando se calienta alcano no ramificado con el catalizador para isomerización (cloruro aluminioAlCl3) la formación de alcanos con ramificación carbón esqueleto.
Por ejemplo, n-butano (C4H10, CH3-CH2-CH2-CH3), interactuando con el cloruro de aluminio (AlCl3), se convierte en isobutano (2-metilpropano) (CH(CH3)3).
10. aromatización.
Alcanos con seis o más átomos de carbono en una cadena lineal en presencia de un catalizador ciclistas con formación de benceno y sus derivados.
Por ejemplo, deshidrociclización de hexano a benceno:
C6H14 → C6H6 + 4H2 (Kat, a).
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